Os péptidos são cadeias curtas de aminoácidos unidos por ligações peptídicas. Em tamanho, situam-se entre as pequenas moléculas e as proteínas; uma proteína é, na prática, uma cadeia peptídica longa [1]. Os péptidos vendidos para investigação laboratorial são produzidos por via química, geralmente por síntese em fase sólida, e fornecidos como pó liofilizado. Neste artigo explicamos os conceitos mais importantes: da ligação peptídica e da sequência de aminoácidos à pureza, ao teor e ao research use only.
Os aminoácidos e a ligação peptídica
Os aminoácidos são os blocos de construção dos péptidos e das proteínas. Cada aminoácido tem um grupo amino, um grupo carboxilo e uma cadeia lateral que lhe confere o seu carácter próprio. Forma-se uma ligação peptídica quando o grupo carboxilo de um aminoácido se liga ao grupo amino do seguinte. Nesse processo liberta-se uma molécula de água. Do ponto de vista químico, a ligação peptídica é uma ligação amida [1].
Assim se forma uma cadeia com um início e um fim bem definidos. O início chama-se terminal N (com um grupo amino livre) e o fim chama-se terminal C (com um grupo carboxilo livre). Os bioquímicos chamam resíduo a cada aminoácido da cadeia [1]. A ordem dos resíduos, a sequência, determina qual é o péptido. Essa ordem é escrita com códigos de três letras ou de uma letra. O tripéptido GHK, por exemplo, é glicina-histidina-lisina, em código de três letras Gly-His-Lys [5].
Dois péptidos com exatamente os mesmos aminoácidos, mas numa ordem diferente, são, portanto, substâncias diferentes. Por isso, uma boa descrição de produto ou um bom certificado de análise indica sempre a sequência ou uma identificação inequívoca, como um número PubChem (CID) ou um número CAS.
Péptido, polipéptido ou proteína: onde fica a fronteira
Não existe uma fronteira rígida entre um péptido e uma proteína. O conhecido manual de Berg, Tymoczko e Stryer refere que a maioria das cadeias polipeptídicas naturais tem entre 50 e 2000 aminoácidos; estas chamam-se habitualmente proteínas. As cadeias com um pequeno número de aminoácidos chamam-se oligopéptidos ou, simplesmente, péptidos [1]. As entidades reguladoras traçam por vezes uma linha clara. A FDA norte-americana considera proteína uma cadeia de aminoácidos com uma sequência definida de mais de 40 aminoácidos [2].
O comprimento dos péptidos de investigação também varia muito. Alguns exemplos, com dados do PubChem [5]:
| Substância | Número de aminoácidos | Massa molar (PubChem) |
|---|---|---|
| GHK (glicil-histidil-lisina) | 3 | 340,4 g/mol (CID 73587) |
| TB-500 (Ac-LKKTETQ) | 7 | 889,0 g/mol (CID 62707662) |
| BPC-157 | 15 | 1419,5 g/mol (CID 9941957) |
Nem tudo o que uma loja de péptidos vende é um péptido. O NAD+, por exemplo, é uma coenzima formada por dois nucleótidos, e não por aminoácidos (PubChem CID 5892) [5]. Neste tipo de lojas, é frequentemente vendido ao lado dos péptidos.
Como se produzem os péptidos sintéticos
Hoje em dia, a maioria dos péptidos sintéticos é produzida por síntese em fase sólida (solid-phase peptide synthesis, SPPS) [4]. Neste método, o primeiro aminoácido fica preso a pequenas esferas de resina. Em seguida, a cadeia é alongada passo a passo: em cada etapa acopla-se um aminoácido protegido e depois remove-se o grupo protetor para a etapa seguinte. Como o péptido em crescimento está preso à resina, os reagentes em excesso podem simplesmente ser removidos por lavagem. Robert Bruce Merrifield recebeu em 1984 o Prémio Nobel da Química por este método [3].
Nenhuma etapa de acoplamento é cem por cento completa. Por isso formam-se subprodutos muito semelhantes ao péptido pretendido. Uma revisão de investigadores de Gante refere, entre outros, sequências de deleção (falta um aminoácido), inserções (há um aminoácido a mais), racemização (um aminoácido na forma de imagem especular), grupos protetores residuais e oxidação [4]. Após a síntese, o péptido é separado da resina e purificado. Depois é geralmente liofilizado: a solução é congelada e o gelo sublima sob vácuo. O que resta é um pó seco ou uma «pastilha» no frasco, o liofilizado. Nesta forma seca, um péptido é muito mais estável do que em solução.
Conceitos no rótulo e no certificado de análise
- Sequência: a ordem dos aminoácidos. Juntamente com a massa molar e um CID ou número CAS, define com precisão qual é a molécula.
- Liofilizado: o pó liofilizado no frasco. A melhor forma de o conservar é explicada em Como conservar os péptidos.
- Pureza (HPLC): a proporção do pico principal no cromatograma, em percentagem de tudo o que o detetor regista. Diz algo sobre os subprodutos relacionados, não sobre a composição total do pó.
- Teor de péptido: a parte do pó que é realmente péptido. Além do péptido, um liofilizado contém também água e contraiões. Uma pureza de 99% não significa, portanto, que o pó seja 99% péptido.
- Contraião: uma partícula com carga que acompanha o péptido no pó, como o trifluoroacetato (TFA) proveniente da síntese ou da purificação [4], ou o acetato.
- Número de lote: o número do lote de produção. Cada frasco e cada caneta da Clean Peptides tem o número de lote no rótulo. Assim, é possível associar um produto à análise desse lote.
- Research use only (RUO): o produto destina-se a investigação laboratorial e não a utilização em pessoas ou animais.
Como verificar a pureza e a massa num certificado é explicado passo a passo em Como ler um certificado de análise (COA).
Produtos
Exemplos da gama mencionados neste artigo:
- GHK-Cu 50 mg e GHK-Cu 100 mg
- TB-500 5 mg e TB-500 10 mg
- BPC-157 5 mg e BPC-157 10 mg
- NAD+ 1000 mg
- A gama completa está disponível na loja.
Leituras recomendadas
- Research use only (RUO): o que significa?
- O que é o BPC-157? Estado da investigação
- O que é o GHK-Cu? Péptido de cobre na investigação e na cosmética
- O que é o NAD+? Uma coenzima na investigação
- Semax e Selank: o que são?
- O que é o PT-141 (bremelanotida)?
- Base de conhecimento: péptidos e material de investigação explicados
Fontes
- Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5.ª edição. Nova Iorque: W.H. Freeman; 2002. Capítulo 3.2: Primary Structure: Amino Acids Are Linked by Peptide Bonds to Form Polypeptide Chains. NCBI Bookshelf NBK22364
- U.S. Food and Drug Administration. 21 CFR 600.3(h)(6), definição de «protein». ecfr.gov (consultado a 30 de setembro de 2026)
- The Nobel Prize in Chemistry 1984: Robert Bruce Merrifield. nobelprize.org (consultado a 30 de setembro de 2026)
- D’Hondt M, Bracke N, Taevernier L, et al. Related impurities in peptide medicines. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2014;101:2–30. doi:10.1016/j.jpba.2014.06.012
- PubChem, National Library of Medicine. Registos de compostos CID 73587 (GHK), 62707662 (TB-500), 9941957 (BPC-157) e 5892 (NAD+). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consultado a 30 de setembro de 2026)
Exclusivamente para investigação laboratorial. Os produtos da Clean Peptides não se destinam a utilização em pessoas nem em animais. Este artigo contém informação geral e não constitui aconselhamento médico.
