Les peptides sont de courtes chaînes d’acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Par leur taille, ils se situent entre les petites molécules et les protéines ; une protéine est en fait une longue chaîne peptidique [1]. Les peptides vendus pour la recherche en laboratoire sont obtenus par voie chimique, le plus souvent par synthèse en phase solide, et livrés sous forme de poudre lyophilisée. Dans cet article, nous expliquons les notions essentielles : de la liaison peptidique et de la séquence d’acides aminés jusqu’à la pureté, la teneur et la mention « research use only ».
Les acides aminés et la liaison peptidique
Les acides aminés sont les éléments de base des peptides et des protéines. Chaque acide aminé possède un groupe amine, un groupe carboxyle et une chaîne latérale qui lui donne son caractère propre. Une liaison peptidique se forme lorsque le groupe carboxyle d’un acide aminé se lie au groupe amine du suivant, avec libération d’une molécule d’eau. Sur le plan chimique, la liaison peptidique est une liaison amide [1].
On obtient ainsi une chaîne avec un début et une fin bien définis. Le début s’appelle l’extrémité N-terminale (avec un groupe amine libre), la fin l’extrémité C-terminale (avec un groupe carboxyle libre). Les biochimistes appellent chaque acide aminé de la chaîne un résidu [1]. L’ordre des résidus, la séquence, détermine de quel peptide il s’agit. Cette séquence s’écrit avec des codes à trois lettres ou à une lettre. Le tripeptide GHK, par exemple, correspond à glycine-histidine-lysine, soit Gly-His-Lys en code à trois lettres [5].
Deux peptides composés exactement des mêmes acides aminés, mais dans un ordre différent, sont donc deux substances différentes. C’est pourquoi une bonne fiche produit ou un bon certificat d’analyse indique toujours la séquence ou une identification sans ambiguïté, comme un numéro PubChem (CID) ou un numéro CAS.
Peptide, polypeptide ou protéine : où se situe la limite
Il n’existe pas de frontière stricte entre un peptide et une protéine. Selon le manuel de référence de Berg, Tymoczko et Stryer, la plupart des chaînes polypeptidiques naturelles comptent entre 50 et 2000 acides aminés ; on parle alors généralement de protéines. Les chaînes composées d’un petit nombre d’acides aminés sont appelées oligopeptides ou simplement peptides [1]. Les autorités réglementaires tracent parfois une limite nette : la FDA américaine considère une chaîne d’acides aminés de séquence définie comptant plus de 40 acides aminés comme une protéine [2].
La longueur des peptides de recherche varie elle aussi fortement. Quelques exemples, avec des données issues de PubChem [5] :
| Substance | Nombre d’acides aminés | Masse molaire (PubChem) |
|---|---|---|
| GHK (glycyl-histidyl-lysine) | 3 | 340,4 g/mol (CID 73587) |
| TB-500 (Ac-LKKTETQ) | 7 | 889,0 g/mol (CID 62707662) |
| BPC-157 | 15 | 1419,5 g/mol (CID 9941957) |
Tout ce que vend une boutique de peptides n’est pas forcément un peptide. Le NAD+, par exemple, est une coenzyme composée de deux nucléotides et non d’acides aminés (PubChem CID 5892) [5]. Il est pourtant souvent proposé à côté des peptides dans ce type de boutique.
Comment les peptides de synthèse sont fabriqués
Aujourd’hui, la plupart des peptides de synthèse sont fabriqués par synthèse peptidique en phase solide (solid-phase peptide synthesis, SPPS) [4]. Avec cette méthode, le premier acide aminé est fixé sur de petites billes de résine. La chaîne est ensuite allongée étape par étape : à chaque étape, un acide aminé protégé est ajouté, puis le groupe protecteur est retiré avant l’étape suivante. Comme le peptide en croissance reste fixé à la résine, les réactifs en excès peuvent simplement être éliminés par lavage. Robert Bruce Merrifield a reçu le prix Nobel de chimie en 1984 pour cette approche [3].
Aucune étape de couplage n’est complète à cent pour cent. Il se forme donc des sous-produits très proches du peptide recherché. Une revue de l’université de Gand cite notamment les séquences de délétion (il manque un acide aminé), les insertions (un acide aminé en trop), la racémisation (un acide aminé sous sa forme image miroir), des groupes protecteurs résiduels et l’oxydation [4]. Après la synthèse, le peptide est détaché de la résine puis purifié. Il est ensuite le plus souvent lyophilisé : la solution est congelée et la glace est sublimée sous vide. Il reste une poudre sèche ou une « galette » dans le flacon, le lyophilisat. Sous cette forme sèche, un peptide est beaucoup plus stable qu’en solution.
Les notions figurant sur l’étiquette et le certificat d’analyse
- Séquence : l’ordre des acides aminés. Avec la masse molaire et un numéro CID ou CAS, elle définit précisément de quelle molécule il s’agit.
- Lyophilisat : la poudre lyophilisée contenue dans le flacon. La meilleure façon de la conserver est expliquée dans Conserver les peptides.
- Pureté (HPLC) : la part du pic principal dans le chromatogramme, exprimée en pourcentage de tout ce que voit le détecteur. Elle renseigne sur les sous-produits apparentés, pas sur la composition totale de la poudre.
- Teneur en peptide : la part de la poudre qui est réellement du peptide. Outre le peptide, un lyophilisat contient aussi de l’eau et des contre-ions. Une pureté de 99 % ne signifie donc pas que la poudre est constituée à 99 % de peptide.
- Contre-ion : une particule chargée présente avec le peptide dans la poudre, comme le trifluoroacétate (TFA) issu de la synthèse ou de la purification [4], ou l’acétate.
- Numéro de lot : le numéro du lot de production. Chaque flacon et chaque stylo Clean Peptides porte un numéro de lot sur l’étiquette. Cela permet de relier un produit à l’analyse de ce lot.
- Research use only (RUO) : le produit est destiné à la recherche en laboratoire, et non à un usage chez l’humain ou l’animal.
La vérification de la pureté et de la masse sur un certificat est expliquée pas à pas dans Comment lire un certificat d’analyse (COA).
Produits
Exemples de notre gamme cités dans cet article :
- GHK-Cu 50 mg et GHK-Cu 100 mg
- TB-500 5 mg et TB-500 10 mg
- BPC-157 5 mg et BPC-157 10 mg
- NAD+ 1000 mg
- L’ensemble de la gamme se trouve dans la boutique.
Pour aller plus loin
- Research use only (RUO) : que signifie cette mention ?
- Qu’est-ce que le BPC-157 ? État de la recherche
- Qu’est-ce que le GHK-Cu ? Le peptide de cuivre en recherche et en cosmétique
- Qu’est-ce que le NAD+ ? Une coenzyme étudiée en recherche
- Base de connaissances : peptides et matériel de recherche expliqués
Sources
- Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5e édition. New York : W.H. Freeman ; 2002. Chapitre 3.2 : Primary Structure: Amino Acids Are Linked by Peptide Bonds to Form Polypeptide Chains. NCBI Bookshelf NBK22364
- U.S. Food and Drug Administration. 21 CFR 600.3(h)(6), définition de « protein ». ecfr.gov (consulté le 30 septembre 2026)
- The Nobel Prize in Chemistry 1984: Robert Bruce Merrifield. nobelprize.org (consulté le 30 septembre 2026)
- D’Hondt M, Bracke N, Taevernier L, et al. Related impurities in peptide medicines. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2014;101:2–30. doi:10.1016/j.jpba.2014.06.012
- PubChem, National Library of Medicine. Fiches CID 73587 (GHK), 62707662 (TB-500), 9941957 (BPC-157) et 5892 (NAD+). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 30 septembre 2026)
Réservé à la recherche en laboratoire. Les produits Clean Peptides ne sont pas destinés à un usage chez l’humain ou l’animal. Cet article fournit des informations générales et ne constitue pas un avis médical.
