Peptiden zijn korte ketens van aminozuren die met peptidebindingen aan elkaar vastzitten. Qua grootte zitten ze tussen kleine moleculen en eiwitten in; een eiwit is in feite een lange peptideketen [1]. De peptiden die voor laboratoriumonderzoek worden verkocht, worden chemisch gemaakt, meestal met vastefasesynthese, en als gevriesdroogd poeder geleverd. In dit artikel leggen we de belangrijkste begrippen uit: van peptidebinding en aminozuurvolgorde tot zuiverheid, gehalte en research use only.
Aminozuren en de peptidebinding
Aminozuren zijn de bouwstenen van peptiden en eiwitten. Elk aminozuur heeft een aminogroep, een carboxylgroep en een zijketen die het aminozuur zijn eigen karakter geeft. Een peptidebinding ontstaat wanneer de carboxylgroep van het ene aminozuur koppelt aan de aminogroep van het volgende. Daarbij komt één watermolecuul vrij. Chemisch is de peptidebinding een amidebinding [1].
Zo ontstaat een keten met een duidelijk begin en eind. Het begin heet de N-terminus (met een vrije aminogroep), het eind de C-terminus (met een vrije carboxylgroep). Elk aminozuur in de keten noemen biochemici een residu [1]. De volgorde van de residuen, de sequentie, bepaalt welk peptide je hebt. Die volgorde wordt genoteerd in drieletter- of eenlettercodes. Het tripeptide GHK is bijvoorbeeld glycine-histidine-lysine, in drieletterscode Gly-His-Lys [5].
Twee peptiden met precies dezelfde aminozuren maar in een andere volgorde zijn dus verschillende stoffen. Daarom vermeldt een goede productomschrijving of een goed analysecertificaat altijd de sequentie of een eenduidige identificatie, zoals een PubChem-nummer (CID) of CAS-nummer.
Peptide, polypeptide of eiwit: waar ligt de grens
Een harde grens tussen een peptide en een eiwit bestaat niet. In het veelgebruikte leerboek van Berg, Tymoczko en Stryer staat dat de meeste natuurlijke polypeptideketens tussen de 50 en 2000 aminozuren lang zijn; die heten meestal eiwitten. Ketens van een klein aantal aminozuren heten oligopeptiden of kortweg peptiden [1]. Regelgevers trekken soms wel een scherpe lijn. De Amerikaanse FDA beschouwt een aminozuurketen met een vaste sequentie van meer dan 40 aminozuren als eiwit [2].
Ook de lengte van onderzoekspeptiden loopt sterk uiteen. Een paar voorbeelden, met gegevens uit PubChem [5]:
| Stof | Aantal aminozuren | Molaire massa (PubChem) |
|---|---|---|
| GHK (glycyl-histidyl-lysine) | 3 | 340,4 g/mol (CID 73587) |
| TB-500 (Ac-LKKTETQ) | 7 | 889,0 g/mol (CID 62707662) |
| BPC-157 | 15 | 1419,5 g/mol (CID 9941957) |
Niet alles wat een peptidewinkel verkoopt, is een peptide. NAD+ is bijvoorbeeld een co-enzym dat is opgebouwd uit twee nucleotiden, niet uit aminozuren (PubChem CID 5892) [5]. Het wordt in dit soort winkels vaak naast peptiden aangeboden.
Hoe synthetische peptiden gemaakt worden
De meeste synthetische peptiden worden tegenwoordig gemaakt met vastefasesynthese (solid-phase peptide synthesis, SPPS) [4]. Bij deze methode zit het eerste aminozuur vast aan kleine harsbolletjes. Daarna wordt de keten stap voor stap verlengd: telkens wordt er één beschermd aminozuur aangekoppeld, waarna de beschermgroep wordt verwijderd voor de volgende stap. Omdat het groeiende peptide aan de hars vastzit, kun je overtollige reagentia gewoon wegspoelen. Robert Bruce Merrifield kreeg voor deze aanpak in 1984 de Nobelprijs voor de Scheikunde [3].
Geen enkele koppelingsstap is honderd procent volledig. Daardoor ontstaan bijproducten die sterk op het gewenste peptide lijken. Een Gentse review noemt onder meer deletiesequenties (er mist een aminozuur), inserties (er zit een aminozuur te veel in), racemisatie (een aminozuur in de spiegelbeeldvorm), achtergebleven beschermgroepen en oxidatie [4]. Na de synthese wordt het peptide van de hars gehaald en gezuiverd. Vervolgens wordt het meestal gevriesdroogd (gelyofiliseerd): de oplossing wordt ingevroren en het ijs verdampt onder vacuüm. Wat overblijft is een droog poeder of ‘koekje’ in de vial, het lyofilisaat. In die droge vorm is een peptide veel stabieler dan in oplossing.
Begrippen op het etiket en het analysecertificaat
- Sequentie: de volgorde van de aminozuren. Samen met de molaire massa en een CID of CAS-nummer legt die vast welk molecuul het is.
- Lyofilisaat: het gevriesdroogde poeder in de vial. Hoe je dat het best bewaart, lees je in Peptiden bewaren.
- Zuiverheid (HPLC): het aandeel van de hoofdpiek in het chromatogram, als percentage van alles wat de detector ziet. Het zegt iets over verwante bijproducten, niet over de totale samenstelling van het poeder.
- Peptidegehalte: hoeveel van het poeder echt peptide is. Een lyofilisaat bevat naast peptide ook water en tegenionen. Een zuiverheid van 99% betekent dus niet dat het poeder voor 99% uit peptide bestaat.
- Tegenion: een geladen deeltje dat bij het peptide in het poeder zit, zoals trifluoracetaat (TFA) uit de synthese of de zuivering [4], of acetaat.
- Batchnummer: het nummer van de productiepartij. Elke vial en pen van Clean Peptides heeft een batchnummer op het etiket. Zo koppel je een product aan de analyse van die partij.
- Research use only (RUO): het product is bedoeld voor laboratoriumonderzoek, niet voor gebruik bij mensen of dieren.
Hoe je de zuiverheid en de massa op een certificaat controleert, staat stap voor stap in Hoe lees je een analysecertificaat (COA).
Producten
Voorbeelden uit het assortiment die in dit artikel voorkomen:
- GHK-Cu 50 mg en GHK-Cu 100 mg
- TB-500 5 mg en TB-500 10 mg
- BPC-157 5 mg en BPC-157 10 mg
- NAD+ 1000 mg
- Het volledige aanbod staat in de winkel.
Verder lezen
- Research use only (RUO): wat betekent het?
- Wat is BPC-157? Stand van het onderzoek
- Wat is GHK-Cu? Koperpeptide in onderzoek en cosmetica
- Wat is NAD+? Co-enzym in onderzoek
- Semax en Selank: wat zijn het?
- Wat is PT-141 (bremelanotide)?
- Kennisbank: peptiden en onderzoeksmateriaal uitgelegd
Bronnen
- Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5e editie. New York: W.H. Freeman; 2002. Hoofdstuk 3.2: Primary Structure: Amino Acids Are Linked by Peptide Bonds to Form Polypeptide Chains. NCBI Bookshelf NBK22364
- U.S. Food and Drug Administration. 21 CFR 600.3(h)(6), definitie van ‘protein’. ecfr.gov (geraadpleegd op 30 september 2026)
- The Nobel Prize in Chemistry 1984: Robert Bruce Merrifield. nobelprize.org (geraadpleegd op 30 september 2026)
- D’Hondt M, Bracke N, Taevernier L, et al. Related impurities in peptide medicines. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2014;101:2–30. doi:10.1016/j.jpba.2014.06.012
- PubChem, National Library of Medicine. Compound-records CID 73587 (GHK), 62707662 (TB-500), 9941957 (BPC-157) en 5892 (NAD+). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (geraadpleegd op 30 september 2026)
Uitsluitend voor laboratoriumonderzoek. De producten van Clean Peptides zijn niet bedoeld voor gebruik bij mensen of dieren. Dit artikel geeft algemene informatie en is geen medisch advies.
