Peptider er korte kæder af aminosyrer, der holdes sammen af peptidbindinger. Størrelsesmæssigt ligger de mellem små molekyler og proteiner; et protein er i bund og grund en lang peptidkæde [1]. Peptider, der sælges til laboratorieforskning, fremstilles kemisk, som regel ved fastfasesyntese, og leveres som frysetørret pulver. Denne artikel forklarer de vigtigste begreber, fra peptidbindingen og aminosyresekvensen til renhed, peptidindhold og research use only.
Aminosyrer og peptidbindingen
Aminosyrer er byggestenene i peptider og proteiner. Hver aminosyre har en aminogruppe, en carboxylgruppe og en sidekæde, der giver den dens særlige egenskaber. En peptidbinding opstår, når carboxylgruppen i én aminosyre bindes til aminogruppen i den næste, hvorved der frigives ét vandmolekyle. Kemisk set er peptidbindingen en amidbinding [1].
Resultatet er en kæde med en tydelig begyndelse og slutning: N-terminalen (med en fri aminogruppe) og C-terminalen (med en fri carboxylgruppe). Biokemikere kalder hver aminosyre i kæden for en rest [1]. Rækkefølgen af resterne – sekvensen – bestemmer, hvilket peptid der er tale om, og skrives med tre- eller etbogstavskoder. Tripeptidet GHK er for eksempel glycin-histidin-lysin, eller Gly-His-Lys med trebogstavskoder [5].
To peptider med nøjagtig de samme aminosyrer i en anden rækkefølge er altså forskellige stoffer. Derfor angiver en god produktbeskrivelse eller et godt analysecertifikat altid sekvensen eller en entydig identifikator, for eksempel et PubChem-stof-ID (CID) eller et CAS-nummer.
Peptid, polypeptid eller protein: hvor grænsen går
Der findes ingen skarp grænse mellem et peptid og et protein. Den udbredte lærebog af Berg, Tymoczko og Stryer angiver, at de fleste naturlige polypeptidkæder er mellem 50 og 2000 aminosyrer lange; dem kalder man som regel proteiner. Kæder med et lille antal aminosyrer kaldes oligopeptider eller blot peptider [1]. Myndigheder trækker dog nogle gange en skarp grænse: Den amerikanske lægemiddelmyndighed FDA betragter enhver aminosyrepolymer med en bestemt, defineret sekvens på mere end 40 aminosyrer som et protein [2].
Forskningspeptider varierer også meget i længde. Et par eksempler med data fra PubChem [5]:
| Stof | Antal aminosyrer | Molar masse (PubChem) |
|---|---|---|
| GHK (glycyl-histidyl-lysin) | 3 | 340,4 g/mol (CID 73587) |
| TB-500 (Ac-LKKTETQ) | 7 | 889,0 g/mol (CID 62707662) |
| BPC-157 | 15 | 1419,5 g/mol (CID 9941957) |
Ikke alt, hvad en peptidbutik sælger, er et peptid. NAD+ er for eksempel et coenzym, der er opbygget af to nukleotider og ikke af aminosyrer (PubChem CID 5892) [5]. Det sælges ofte sammen med peptider i butikker som vores.
Sådan fremstilles syntetiske peptider
De fleste syntetiske peptider fremstilles i dag ved fastfase-peptidsyntese (SPPS, solid-phase peptide synthesis) [4]. Ved denne metode forankres den første aminosyre til små harpikskugler. Derefter forlænges kæden trin for trin: Der kobles én beskyttet aminosyre på ad gangen, hvorefter beskyttelsesgruppen fjernes, så det næste trin kan begynde. Fordi det voksende peptid forbliver bundet til harpiksen, kan overskydende reagenser ganske enkelt vaskes væk. Robert Bruce Merrifield fik Nobelprisen i kemi i 1984 for denne fremgangsmåde [3].
Intet koblingstrin er 100 procent fuldstændigt, så der dannes biprodukter, som ligner det tilsigtede peptid meget. En oversigtsartikel fra universitetet i Gent nævner blandt andet deletionssekvenser (en aminosyre mangler), insertioner (en ekstra aminosyre), racemisering (en aminosyre i sin spejlbilledform), rester af beskyttelsesgrupper og oxidation [4]. Efter syntesen spaltes peptidet fra harpiksen og oprenses. Derefter bliver det som regel frysetørret (lyofiliseret): Opløsningen fryses, og isen fjernes under vakuum. Tilbage i hætteglasset er der et tørt pulver eller en ‘kage’: lyofilisatet. I denne tørre form er et peptid langt mere stabilt end i opløsning.
Begreber på etiketten og analysecertifikatet
- Sekvens: rækkefølgen af aminosyrerne. Sammen med den molare masse og et CID- eller CAS-nummer definerer den præcist, hvilket molekyle der er tale om.
- Lyofilisat: det frysetørrede pulver i hætteglasset. Hvordan det bedst opbevares, kan du læse i Opbevaring af peptider.
- Renhed (HPLC): hovedtoppens andel af kromatogrammet i procent af alt, hvad der detekteres. Den siger noget om beslægtede biprodukter, men ikke om pulverets samlede sammensætning.
- Peptidindhold: hvor stor en del af pulveret der faktisk er peptid. Ud over peptid indeholder et lyofilisat også vand og modioner. En renhed på 99 % betyder derfor ikke, at pulveret består af 99 % peptid.
- Modion: en modsat ladet ion, der findes sammen med peptidet i pulveret, for eksempel trifluoracetat (TFA) fra syntese eller oprensning [4] eller acetat.
- Batchnummer: nummeret på produktionspartiet. Alle hætteglas og penne fra Clean Peptides har et batchnummer på etiketten, så du kan knytte et produkt til analysen af netop det parti.
- Research use only (RUO): produktet er beregnet til laboratorieforskning, ikke til brug på mennesker eller dyr.
Hvordan du kontrollerer renheden og massen på et certifikat, forklares trin for trin i Sådan læser du et analysecertifikat (COA).
Produkter
Produkter fra vores sortiment, som nævnes i denne artikel:
- GHK-Cu 50 mg og GHK-Cu 100 mg
- TB-500 5 mg og TB-500 10 mg
- BPC-157 5 mg og BPC-157 10 mg
- NAD+ 1000 mg
- Hele sortimentet finder du i butikken.
Læs mere
- Research use only (RUO): hvad betyder det?
- Hvad er BPC-157? Status for forskningen
- Hvad er GHK-Cu? Kobberpeptidet i forskning og kosmetik
- Hvad er NAD+? Et coenzym i forskningen
- Semax og Selank: hvad er det?
- Hvad er PT-141 (bremelanotid)?
- Vidensbase: peptider og forskningsmaterialer forklaret
Kilder
- Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5. udgave. New York: W.H. Freeman; 2002. Afsnit 3.2: Primary Structure: Amino Acids Are Linked by Peptide Bonds to Form Polypeptide Chains. NCBI Bookshelf NBK22364
- U.S. Food and Drug Administration. 21 CFR 600.3(h)(6), definition af ‘protein’. ecfr.gov (besøgt 30. september 2026)
- The Nobel Prize in Chemistry 1984: Robert Bruce Merrifield. nobelprize.org (besøgt 30. september 2026)
- D’Hondt M, Bracke N, Taevernier L, et al. Related impurities in peptide medicines. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2014;101:2–30. doi:10.1016/j.jpba.2014.06.012
- PubChem, National Library of Medicine. Stofposter CID 73587 (GHK), 62707662 (TB-500), 9941957 (BPC-157) og 5892 (NAD+). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (besøgt 30. september 2026)
Kun til laboratorie- og forskningsbrug. Clean Peptides’ produkter er ikke beregnet til brug på mennesker eller dyr. Denne artikel giver generel information og er ikke medicinsk rådgivning.
