PT-141 is de ontwikkelcode van bremelanotide, een synthetisch cyclisch peptide van zeven bouwstenen. Het is een agonist van melanocortinereceptoren: het bindt aan dezelfde receptoren als het lichaamseigen hormoon alfa-MSH [1][2]. Bremelanotide is ontwikkeld door het Amerikaanse bedrijf Palatin Technologies als afgeleide van melanotan II [3]. In 2019 keurde de Amerikaanse FDA bremelanotide goed als receptgeneesmiddel onder de merknaam Vyleesi, voor één nauw omschreven indicatie [1]. In de Europese Unie is er geen handelsvergunning [4]. Hieronder lees je hoe het molecuul is opgebouwd, hoe het zich tot melanotan II verhoudt en wat de regelgeving zegt.
Melanocortinen en hun receptoren
Melanocortinen zijn een familie van peptidehormonen die uit hetzelfde voorlopereiwit worden geknipt. Bekende leden zijn ACTH en alfa-MSH (alfa-melanocytstimulerend hormoon). Ze werken via vijf receptoren, MC1R tot en met MC5R, die in verschillende weefsels voorkomen. MC1R zit onder meer op pigmentcellen in de huid. MC3R en MC4R komen vooral in het centrale zenuwstelsel voor.
Bremelanotide is volgens de Amerikaanse productinformatie een niet-selectieve agonist. Het activeert meerdere receptorsubtypes, in afnemende sterkte: MC1R, MC4R, MC3R, MC5R en MC2R [1]. Dezelfde productinformatie vermeldt dat het precieze werkingsmechanisme voor de goedgekeurde toepassing niet bekend is [1].
Structuur en identiteit
| Kenmerk | Bremelanotide (PT-141) |
|---|---|
| Stofklasse | synthetisch cyclisch heptapeptide, melanocortinereceptor-agonist |
| Structuur | Ac-Nle-cyclo[Asp-His-D-Phe-Arg-Trp-Lys]-OH |
| Bijzonderheden | ring tussen asparaginezuur en lysine, één D-aminozuur (D-Phe), norleucine (Nle) aan het begin, vrij zuur aan het eind |
| Molecuulformule | C50H68N14O10 (PubChem CID 9941379) |
| Molaire massa | 1025,2 g/mol (vrije base) |
| Zoutvorm in het geneesmiddel | acetaat |
De gegevens komen uit de Amerikaanse productinformatie en PubChem [1]. Zulke cyclische melanocortine-analogen werden ontworpen om beter bestand te zijn tegen afbraak door enzymen dan het natuurlijke hormoon [3].
De relatie met melanotan II
Onderzoekers van de Universiteit van Arizona ontwikkelden twee synthetische analogen van alfa-MSH: melanotan I, een rechte keten, en melanotan II, een kleinere cyclische variant [3]. Bremelanotide werd door Palatin Technologies ontwikkeld als nieuwe analoog van melanotan II [3].
Het structuurverschil tussen beide is klein. Melanotan II eindigt op een amide (-NH2), bremelanotide op een vrij zuur (-OH). Verder is de ringstructuur gelijk. Daardoor verschillen ze in massa maar ongeveer één dalton: 1024,2 g/mol voor melanotan II tegenover 1025,2 g/mol voor bremelanotide (PubChem CID 92432 en 9941379).
De regelgevingsstatus verschilt wel sterk. Melanotan II heeft geen handelsvergunning als geneesmiddel, niet in de EU en niet in de VS [4][5]. Melanotan I is onder de stofnaam afamelanotide wél in de EU toegelaten, voor een specifieke indicatie die niets met PT-141 te maken heeft [4]. Clean Peptides levert geen melanotan I of II.
Regelgevingsstatus: VS, EU en WADA
Verenigde Staten. De FDA keurde bremelanotide op 21 juni 2019 goed als Vyleesi (NDA 210557). De goedkeuring geldt voor één specifiek omschreven indicatie bij volwassenen [1]. Palatin Technologies voerde de fase 3-studies uit; voor Noord-Amerika werd het middel in licentie gegeven aan AMAG Pharmaceuticals [2]. Volgens de Amerikaanse geneesmiddelendatabase van de FDA ligt de vergunning inmiddels bij Cosette Pharmaceuticals. Buiten die indicatie is het in de VS geen goedgekeurd middel.
Een goedkeuring geldt voor één bepaald product: gemaakt volgens farmaceutische productieregels, met een vaste samenstelling en vaste productinformatie. Ze zegt niets over andere toepassingen en niets over producten die niet onder die regels zijn gemaakt.
Europese Unie. In het geneesmiddelenoverzicht van het Europees Geneesmiddelenbureau (EMA), dat ook ingetrokken aanvragen bevat, komen bremelanotide en Vyleesi niet voor [4]. Er is dus geen centrale EU-vergunning en er is ook geen aanvraag bij het EMA bekend.
Sport. Op de Prohibited List 2026 van WADA worden bremelanotide en melanotan II niet met naam genoemd. De lijst werkt met open groepen; of een stof daaronder valt, beoordelen de antidopingorganisaties.
PT-141 van Clean Peptides is onderzoeksmateriaal (research use only). Het is niet hetzelfde als het geregistreerde geneesmiddel en is niet bedoeld voor gebruik bij mensen of dieren.
Analyse en opslag
- Identiteit. Massaspectrometrie (MS) moet bremelanotide kunnen onderscheiden van melanotan II. Het verschil is klein (ongeveer één dalton), maar met nauwkeurige MS goed meetbaar. Forensische laboratoria in Italië gebruikten daarvoor hoge-resolutie-MS bij in beslag genomen monsters, waarin zowel melanotan II als bremelanotide werd aangetroffen [5]. Dat laat zien hoe belangrijk een identiteitscontrole bij deze stoffen is.
- Zuiverheid. HPLC laat zien welk deel van het signaal bij de hoofdpiek hoort. Zie Een analysecertificaat (COA) lezen.
- Gevoelige bouwstenen. Tryptofaan en histidine kunnen oxideren; dat geeft extra pieken met een hogere massa.
- Bewaren. Als gevriesdroogd poeder droog, koel en donker. Zie Peptiden bewaren.
Elke vial van Clean Peptides heeft een batchnummer op het etiket. Noteer dat bij elke proef.
Producten en verder lezen
Producten
PT-141 10 mg wordt geleverd als gevriesdroogd poeder in een vial. Oplosmiddel voor het lab: bacteriostatisch water 3 ml of 10 ml.
Verder lezen
- Wat zijn peptiden? Uitleg en begrippen
- Research use only (RUO)
- Een analysecertificaat (COA) lezen
- Kennisbank: peptiden en onderzoeksmateriaal uitgelegd
Bronnen
- U.S. Food and Drug Administration. Vyleesi (bremelanotide), Prescribing Information, NDA 210557 (2019). accessdata.fda.gov (geraadpleegd op 6 oktober 2026)
- Dhillon S, Keam SJ. Bremelanotide: first approval. Drugs 2019;79(14):1599–1606. doi:10.1007/s40265-019-01187-w
- Hadley ME, Dorr RT. Melanocortin peptide therapeutics: historical milestones, clinical studies and commercialization. Peptides 2006;27(4):921–930. doi:10.1016/j.peptides.2005.01.029
- European Medicines Agency. Download medicine data, overzicht van geneesmiddelen inclusief ingetrokken aanvragen (geraadpleegd op 6 oktober 2026)
- Mestria S, Odoardi S, Frison G, Strano Rossi S. LC-HRMS characterization of the skin pigmentation and sexual enhancers melanotan II and bremelanotide sold on the black market of performance and image enhancing drugs. Drug Testing and Analysis 2021;13(4):876–882. doi:10.1002/dta.2986
Uitsluitend voor laboratoriumonderzoek. De producten van Clean Peptides zijn niet bedoeld voor gebruik bij mensen of dieren. Dit artikel geeft algemene informatie en is geen medisch advies.
